個人事業主に業務委託がなされる場合、その源泉徴収の行われ方において様々な問題が生じる場合があります。契約社員としての雇用であった場合には一律に課されるため問題にはなりません。
しかし、請負による雇用であった場合、所得税法204条で規定された業種によって定められた税率を源泉から徴収する義務が生じます。この業種の解釈によって、往々にして源泉徴収に対する問題が生じてしまいます。

例えば、パソコンのプログラムに関する業務委託であれば徴収の義務は生じませんが、そこにデザイン性が絡んでくると所得税法204条の解釈次第では義務が発生してしまいます。こうした事態には、委託に出す際に業務の内容と範囲を明確化しておくことや、どのような場合でも源泉から徴収するように取り決めておくことで対処できます。

また、委託先が免税事業者であった場合、消費税の扱いや税率をどこまで適用するのかといった点で問題が生じる場合があります。業務委託による報酬は全て課税対象となるため、報酬に消費税を足した総額から徴収額を算出して納税しなければなりません。そのことを言い含めれば大半の場合では納得は得られるはずですが、最初からこうした問題が生じる余地を除いておきたいのであれば、契約書を作成する段階から報酬は税込みの金額であることを明示して納得を得ておくと良いでしょう。

もちろん委託先が課税対象者だからといって、雇用する側がその消費税を負担しなければならないということは全く無いので、その点はしっかり把握しておきましょう。